Gary heeft tot de dag van vandaag zes albums en een greatest hits album, daarbij heeft hij 9 top tien hits (waarvan drie de #1 positie berijkte) in de bilboard lijst.

Vroegere Jaren

Allan is de zoon van Harley en Mary Herzberg. Hij is opgegroeit in Whittier, een plaatsje in California. Om er zeker van te zijn dat er in de famillie altijd spraken was van muziek zorgde de moeder van Gary dat er  altijd een gitaar in het zicht was.
Op zijn 13de begon Gary al met het spelen in barretjes samen met zijn vader. Twee jaar later werd zijn eerste platencontract aangeboden welke hij weigerde. Zijn vader was van mening dat Allen er nog niet klaar voor was en wou dat hij eerst zijn opleiding afmaakte.
Gary kon niet echt meer zijn gedachte erbij houden op school, “Ik speelde ’s avonds in kroegen, ik was half aan het slapen als ik op school was. Ik dacht dat slapen iets was wat je op school doet” verklaard Gary

Hij bleef spelen in kroegen samen met zijn band, The Honky Tonk Wranglers. Veel van de locaties waar ze optraden waren volle kroegen, promoters probeerde de band vaak naar grotere locaties te krijgen. Door het verschuiven naar grotere clubs zou dat nadelen hebben, namenlijk dat ze geen oude songs en covers meer zouden kunnen spelen, Gary had hier geen trek in en bleef dus zijn ding doen.
Na zijn afstuderen nam Gary een baantje aan als auto verkoper. Hij liet een demo tape achter in het handschoene kastje van een auto die hij verkocht aan rijke mensen. Toen hun ontdekte dat hij een zanger was schreven ze hem een check van 12.000 dollar zodat hij zijn droom kon verweleijken. Zes weken later verhuisde hij naar Nashville. Toen hij een platencontract had betaalde hij de mensen terug.

In 2004 pleegde Gary zijn vrouw Angela Herzberg zelfmoord in hun huis. Later hier meer over.